С 1938 года Всеволод Бобров начал выступать за футбольную команду ленинградского «Динамо». Позднее он выступал за команды ЦДКА , ВВС , «Спартак» Москва . Провёл 116 матчей в чемпионатах СССР, забил 97 голов. Чемпион СССР 1946—1948 гг., второй призёр 1945, 1949. Обладатель Кубка СССР 1945 и 1948. Лучший бомбардир чемпионата СССР 1945 и 1947 годов.

В 1946—1957 годах Всеволод Михайлович играл также в хоккей в ЦДСА, ЦСК МО, в ВВС). Стал семикратным чемпионом СССР. Забил 254 шайбы в 130 играх. Олимпийский чемпион 1956 года, чемпион мира 1954 и 1956 годов. За сборную СССР забил 89 шайб в 59 играх.

Он был капитаном сборной СССР по футболу на Олимпийских играх 1952 года в Хельсинки и капитаном сборной СССР по хоккею на Олимпийских играх 1956 года. Таким образом В.Бобров является единственный в истории Олимпийских игр спортсменом, который был капитаном сборной страны и по футболу, и по хоккею с шайбой.